Прослушивается ли Скайп?

Разумеется. Всё что вы пишете, говорите и пересылаете сохраняется на сервере майкрософта. Почитайте лиц. соглашение, там всё написано. Если не верите, то напишите в скайпе про что-то определённое, типа хочу купить кастрюлю - и у вас будет реклама кастрюль.