Почему на Масленицу удалым считался казак, поднявший с земли кисет с табаком?

Не только на Масленицу! Это - признак умелости, гибкости и мастерства казака на лошади.

Не только на Масленицу и не только у казаков очень популярны различные конные состязания. У кавказских народов джигиты тоже демонстрировали  виртуозность езды и удаль, подхватывая с земли не то, что кисет с табаком, а тонкий женский платок. В том и удаль, чтобы проделать такое на скаку не промахнувшись и  удержавшись в седле.